Chí Trung có những thành công với chính kịch. Anh đã có những vai diễn điển hình trong các vở lớn như Romeo trong "Romeo và Juliet", Đôn-sứt trong "Lời thề thứ 9", Tạ Quay trong "Trò đời".[3]

Khán giả biết đến Chí Trung nhiều hơn với vai trò nghệ sĩ hài. Anh từng đóng vai Táo Giao thông nhiều năm trong chương trình Gặp nhau cuối năm[3]. Trong một phỏng vấn, Chí Trung cho rằng sở trường của anh là hài trí tuệ, thể loại chuyển tải thông điệp, triết lý sâu xa đến khán giả.[4]

Vai trò của MC, NSƯT Chí Trung tham gia Trò chơi truyền hình Những ẩn số vàng của được phát sóng lúc 20h tối chủ nhật hàng tuần từ năm 2006 đến 2008 trên kênh H1 - Đài Phát thanh - Truyền hình Hà Nội.

Chí Trung còn là một diễn viên điện ảnh. Anh thường đóng trong các bộ phim hài như Tết này ai đến xông nhà. Anh còn có những vai diễn ấn tượng trong các bộ phim truyền hình như Kiều nữ và đại gia, Thái sư Trần Thủ Độ.[3]

Chí Trung đã đạo diễn một số vở kịch và có những thành công nhất định.

Sau nhiều năm công tác ở Nhà hát Tuổi trẻ, từng là Trưởng đoàn kịch 2 của Nhà hát, hiện Chí Trung là Phó giám đốc Nhà hát[5]. Với vai trò lãnh đạo, anh luôn có những lo toan để thực hiện việc xã hội hóa kịch, đảm bảo doanh thu cũng như chăm lo cuộc sống của anh em nghệ sĩ trong đơn vị.[1][6]

Ngày 1 tháng 6 năm 2017, Chí Trung được bổ nhiệm Quyền Giám đốc Nhà hát Tuổi trẻ nhiệm kỳ 2017-2022.[7]